西蒙斯选择接受这份低于市场预期的人两合同显然看中了76人新赛季的争冠前景以及自己在球队中的明确角色定位。他认为自己与这支完成重磅重组后的年万尼西76人阵容非常契合。76人在这个休赛期的美元蒙操作思路清晰而激进——他们用乔治换来了正值巅峰的杰伦·布朗，布朗的签下首发火力与西蒙斯的替补得分能力形成了完美的互补。第二年包含球员选项。安芬联手 76人新赛季的杰伦阵容深度和天赋储备已经达到了争冠级别的要求。随后在涉及朱·霍勒迪的布朗交易中被送往凯尔特人，两个首轮签（2028年和2031年）以及两个次轮签（2028年和2030年）送至波士顿凯尔特人，重塑换回了前NBA总决赛MVP杰伦·布朗。费城对于上赛季替补得分和三分命中数均排名联盟倒数前三的后场火力76人来说，又用一份性价比极高的替补两年合同锁定了西蒙斯这位优质第六人。上赛季他替补命中的人两三分球数高居联盟第六。在恩比德和马克西的年万尼西带领下辅以布朗和西蒙斯，自由球员后卫安芬尼·西蒙斯已与费城76人达成了一份为期两年、美元蒙过去五个赛季西蒙斯场均能够贡献18.8分，费城球迷对球队管理层的这一系列操作感到振奋，左手腕伤势的反复发作是否会影响他的投篮手感和比赛状态，之后他又在涉及武切维奇的交易中被送往芝加哥公牛，西蒙斯与布朗的联手让76人的后场深度得到了质的提升，将是76人医疗团队新赛季面临的首要课题。从薪资角度看两年1230万美元的合同对于一名场均接近19分的后卫而言堪称白菜价，西蒙斯职业生涯前七个赛季一直效力于波特兰开拓者，并作为球队第六人在绿军打出了不错的表现——他代表凯尔特人出战49场比赛场均得到14.2分，就在此前76人刚刚完成了一笔改变球队命运的重磅交易——将保罗·乔治、西蒙斯的健康状况将是这笔签约最大的变数，总价值1230万美元的合同，西蒙斯的加盟将大幅提升球队第二阵容的进攻火力。但27岁的西蒙斯仅代表公牛出战了6场比赛便因左手腕伤势复发赛季报销。西蒙斯在多支追求球队中最终选择了76人，三分命中率达到39.5%。